El vividor e irresponsable Doug debe redimirse de su pasado a la fuerza, cuando su abuela especifica en el testamento que para heredar tiene que pedir disculpas a una docena de mujeres a las que ha chuleado. En el proceso se enamora de Anna, abogada que hace de testaferro. Un punto de partida de comedia romántica típica, tanto como su protagonista, el cuarentón egoísta que recibe la oportunidad de cambiar. Pero juega a su favor que sólo pretende arrancar alguna sonrisa, y conmover a los espectadores más románticos.